Компанию основала Лина Маццони в 1962 году в Милане. Тогда это было маленькое трикотажное предприятие с пошивом ручной работы. Спустя 6 лет дочь Лины, Мария Маццони, вместе со своим супругом Джиллианом основали Il Trenino (с итал. поезд) с детской линейкой аксессуаров (шляпы, шапки, перчатки) в Капаннори, провинция Лукка.

Сегодня компанией управляет 3 поколение, дети Марии - Маурицио и Дорелла. Маурицио лично приезжает в Россию около 5 раза в год, чтобы пообщаться с клиентами и услышать их запросы, изготовить коллекции с пожеланиями и услышать о новых технологиях производства. Компания очень клиентоориентированная и меняет модели под клиента. У компании 6 маленьких фабрик и каждая выполняет свои функции: конструирование, производство, отпаривание, упаковка, декор и т.д. Маурицио с детства слушал от отца про все этапы создания шапок, и он продолжает передавать эти знания своим работникам.